Entrada de ilustre pasado, cuna de la reina Isabel la Católica y antigua residencia de la Corte. Su circuito amurallado está declarado Correctamente de Interés Cultural. Conserva individuo de los pocos ejemplos de muralla medieval de estilo mudéjar en todo el país. Las partes que se pueden ver –que mezclan los estilos románico, gótico primitivo y mudéjar– datan de los siglos XIII y XIV, aunque muchas de ellas han sido reconstruidas. El Circunscrito llamativo, en forma de óvalo irregular, tenía un perímetropolitano de 2.300 metros y una superficie interior de 390.400 metros cuadrados, cifras equivalentes a las de las famosas murallas de Ávila.
Su espesor medio de 1,5 metros se reforzó con un alero foráneo y un foso. Barro, piedra y ladrillos fueron los materiales utilizados para su construcción. Actualmente se conservan 23 de las 60 a 80 torres originales –cuadradas o pentagonales–, varios paños de pared y cuatro puertas: Arévalo, Medina, Peñaranda y Cantalapiedra. Madrigal de las altas Torres El último es el más interesante: un Curva apuntado flanqueado por dos torres separadas de diferente prestigio, la más incorporación pentagonal y la inferior cuadrada.
Imprescindible saludar el Palacio de Juan II, que fue transformado en el Monasterio de Nuestra SeñAhora de Agudeza. En el palacio se puede ceder a varios edificios, como las Salas de la Audiencia o la alcoba donde nació la reina Isabel la Católica en 1451. Otros puntos de interés son la Iglesia de San Nicolás de Bari, donde destaca la torre más suscripción de toda la provincia, 75 metros de valor; y la Iglesia de Santa María del Castillo u Hospital Existente, de 1443, que alberga un museo de artesanía mexicana.